벤처캐피털 회사 Norwest의 파트너인 Sean Jacobsohn은 엔터프라이즈 소프트웨어 시장이 여전히 새로운 스타트업에 기회를 제공하지만, 동일한 제품을 반복해서 만들거나 대형 플랫폼의 가장 확고한 기능과 경쟁하는 방식은 아니라고 본다. 그가 Crunchbase News와의 대화에서 밝힌 바에 따르면, 가장 큰 기회는 레거시 시스템의 현대화, 인사 플랫폼의 부수 제품 공략, 특정 산업을 위한 전문 금융 애플리케이션 구축에 있다.
Jacobsohn은 투자로 전환하기 전 운영 경험을 쌓았다. 그는 WageWorks, Cornerstone OnDemand, Upwork에서 이들 회사가 수백만 달러의 매출에서 수천만 달러로 성장하는 동안 경영진 직책을 맡았으며, 세 회사 모두 상장 기업이 됐다. 그는 Emergence Capital에서 파트너로 일한 뒤 2014년에 Norwest에 합류했으며, 현재는 엔터프라이즈 소프트웨어에 집중하면서 금융 및 인사 소프트웨어, 공급망, 건설 기술에 특히 관심을 두고 있다.
레거시 시스템은 여전히 경쟁의 영역이다
Jacobsohn은 Norwest가 작성한 ‘최고재무책임자 오피스’ 시장 지도에 500개가 넘는 회사가 포함됐으며, 그중 약 4분의 3이 레거시 시스템 제공업체라고 말한다. 대부분의 금융 업무 흐름이 어느 정도 자동화됐지만, 그중 일부는 여전히 온프레미스 솔루션에 의존하거나 내부 운영 환경에서 클라우드로 느리게 이전 중인 플랫폼에 의존한다. 따라서 그는 이전에 수행된 적이 없는 업무를 자동화하는 데 초점을 맞추기보다, 인공지능을 중심으로 설계된 차세대 제품과 비교하면 낡은 기존 솔루션을 교체하는 데 집중한다.
그가 변화 가능성이 있다고 보는 분야로는 NetSuite와 Sage를 비롯한 전사적 자원 관리 시스템, 판매세 소프트웨어, 재무 자금 관리가 있다. 또한 조달 솔루션에도 투자하고 있으며, 여러 산업에 서비스를 제공하는 수평적 애플리케이션과 건설 및 제조를 대상으로 하는 수직적 애플리케이션 모두에 기회가 있다고 본다. 운송 및 물류 분야의 기회에도 관심을 두고 있다.
인공지능은 유용하지만 정확한 계산은 중요한 예외다
Jacobsohn은 인공지능을 금융 제품에 도입하는 것을 거부하지 않지만, 소프트웨어 에이전트가 해야 할 일에는 분명한 한계를 둔다. 금융 분야의 사용자는 일관된 답변을 필요로 하며, 계산이나 데이터의 오류는 정확성과 감사에 영향을 미칠 수 있다. 따라서 그는 인공지능이 정확한 숫자를 요구하지 않는 업무 흐름을 맡을 수는 있지만, 정확성과 수치 결과가 핵심 조건인 계산에는 의존해서는 안 된다고 본다.
이는 인공지능에 대한 일반적인 거부가 아니라, 업무를 이해하고 예측하며 실행하는 데 인공지능을 사용하는 것과 오류를 허용하지 않는 계산 작업을 맡기는 것을 구분하는 관점이다. 안전한 사용의 한계를 명확히 설명하지 않은 채 제품을 ‘AI-native’로 마케팅하는 금융 기업에는 중요한 지점이다.
대형 플랫폼과의 경쟁은 부수 제품에서 시작된다
Jacobsohn은 Workday, ADP, SAP, UKG, Dayforce의 핵심 제품과 경쟁하는 일이 어렵다고 본다. 이들 회사가 광범위한 유통망과 고객 운영에 대한 깊은 결속을 보유하고 있기 때문이다. 그러나 플랫폼 패키지 제공업체의 핵심 사업을 구성하지 않는 부수 제품은 전문 기업에 더 큰 기회를 제공할 수 있다고 본다.
그는 인력 관리 분야의 Legion Technologies와 직원 복지 분야의 Elevate에 대한 투자를 사례로 든다. 그의 설명에 따르면 전문 기업은 플랫폼 제공업체가 동일한 수준의 관심을 기울이지 않는 큰 시장에 집중함으로써 이익을 얻을 수 있다. 플랫폼의 모든 기능을 포괄하는 대체 제품을 만들려고 하기보다는 특정 분야에 집중하는 방식이다. 또한 기술적으로 최고의 제품이 승자가 아니더라도 유통이 경쟁을 결정하는 경우가 있다고 지적한다.
투자자는 창업자에게서 무엇을 찾는가?
Jacobsohn은 인공지능이 기업 설립을 더 쉽게 만들었으며, 특히 중소기업을 대상으로 하는 단순한 수평적 업무 흐름에서 그렇다고 본다. 그러나 중견시장이나 기업을 위한 복잡한 솔루션 구축의 어려움이 사라진 것은 아니다. 깊은 분야 전문 지식이 필요하거나 특정 산업과 연결된 솔루션은 여전히 구축과 유지가 더 어렵고, 그의 포트폴리오에서 상위 시장을 겨냥한 회사들을 관찰한 바에 따르면 내부 개발팀과의 경쟁도 더 적다.
창업자 평가에서는 영업 능력을 과정의 중심에 둔다. 그가 지원하는 최고경영자 대부분은 제품 및 엔지니어링 배경을 갖고 있지만, 그것만으로는 충분하지 않다. 고객, 파트너, 투자자, 직원에게 제품을 판매해야 한다. 따라서 그는 투자 전에 최고경영자와 함께 주선한 영업 통화에 참석하며, 고객이 반복적으로 두 번째 미팅을 잡는 데 관심을 보이지 않으면 투자를 철회할 수도 있다.
1961년에 설립된 Norwest는 2024년에 조성한 30억 달러 규모의 17번째 펀드에서 투자하며, 700개가 넘는 회사를 지원한 뒤 155억 달러의 자산을 운용하고 있다. Jacobsohn은 회사가 주로 시드 라운드와 Series A에 집중하고, 선택적으로 Series B와 Series C 거래도 체결할 수 있다고 말한다. 또한 대부분의 회사가 상장에 도달하기 전에 인수되기 때문에 기업공개 시장의 약세가 자사의 투자 관심을 바꾼다고 보지 않는다.
이 평가가 중요한 이유
이 인터뷰는 경쟁이 치열한 시장에서 기관투자자가 기회로 보는 것을 이해하기 위한 실용적인 틀을 제시한다. 모든 신제품이 설득력 있는 대체재인 것은 아니며, 기존 업무 흐름 위에 인공지능 계층을 올리는 것만으로도 충분하지 않다. 제시된 관점에 따르면 가치는 교체하려는 시스템을 파악하고, 대형 플랫폼이 충분히 집중하지 않는 기능을 선택하며, 창업자가 제품을 매출로 전환할 수 있는 능력을 입증하는 데서 나온다. 다만 이러한 결론은 Jacobsohn에게 귀속된 투자 의견이며, 스타트업의 성공을 보장하는 일반 법칙은 아니다.