객원 저자이자 Grellas Shah LLP의 파트너인 David Siegel은 1년의 클리프 기간을 포함한 4년의 창업자 주식 베스팅 모델이 벤처캐피털의 지원을 받는 스타트업에서 흔한 기준이 되었지만, 창업자 중 한 명이 떠나거나 그 역할이 종료될 때 발생하는 상황을 충분히 다루지 못한다고 본다.
Siegel의 주장에 따르면 문제는 떠난 창업자가 영구적이고 상당한 지분을 보유할 수 있다는 점이며, 그가 제시하는 사례에서는 회사의 15% 또는 20%에 이를 수도 있다. 이러한 주식이 일단 베스팅되면 전통적인 모델은 이를 회수할 명확한 계약상 장치를 제공하지 않는다. 그 결과 저자가 ‘지분표의 데드웨이트’라고 부르는 상황이 발생한다. 즉, 더 이상 회사 구축에 참여하지 않는 사람이 지분을 보유하지만, 그 지분은 자금 조달과 거버넌스, 최종 수익에 계속 영향을 미친다.
그 지분은 회사에 어떤 영향을 미치는가?
Siegel은 이 상황에서 발생하는 실질적 결과를 세 가지로 제시한다. 첫째, 남은 팀의 사기가 저하될 수 있다. 팀이 인수나 기업공개를 위해 수년간 일하는 동안, 그 수익의 상당 부분이 더 이상 업무에 참여하지 않는 창업자에게 돌아간다는 사실을 알게 되기 때문이다. 둘째, 유통 주식 수에 떠난 창업자의 지분이 포함되므로 자금 조달 라운드와 옵션 프로그램 확대가 더 복잡해질 수 있으며, 그 결과 새로운 옵션 풀을 만드는 데 희석 측면에서 더 큰 비용이 들 수 있다.
세 번째 결과는 의결권과 지배권에 관한 것이다. 상당한 지분을 보유한 창업자는 투자 문서나 주주 관련 결의에 서명해야 할 수 있지만, 그의 시간적 우선순위나 위험 감수 수준은 현재 활동하는 팀과 다를 수 있다.
투자자들의 문제 수용 의향 감소
저자는 5년에서 10년 전에는 투자자들이 떠난 창업자가 5%, 10%, 심지어 20%의 지분을 보유하는 것을 더 기꺼이 받아들였다고 말한다. 그러나 그는 많은 신규 투자자들이 전직 창업자의 지분이 지분표의 2.5%를 넘지 않기를 원한다고 덧붙인다.
사전에 합의된 회수 장치가 없으면 떠난 뒤 대체 해결책을 찾게 된다. Siegel은 주식 포기를 압박하고, 투자자에게 도움을 요청하거나 직업적 평판에 영향을 주려는 시도가 있으며, 이어 지식재산이나 비밀유지를 둘러싼 것으로 표면상 제기되지만 그의 견해에 따르면 실질적인 목적은 주식 회수인 소송이 제기될 수 있다고 설명한다. 그는 이러한 소송에 수십만 달러가 들 수 있다고 지적한다.
저자는 무엇을 제안하는가?
Siegel은 해결책을 두 측면으로 나눈다. 첫 번째는 지배권과 의결권이며, 그는 이를 상대적으로 더 쉽게 해결할 수 있다고 본다. 설립 문서에 창업자가 떠날 때 의결권을 박탈하거나, 현재 최고경영자에게 의결권 위임장을 부여하도록 의무화하는 내용을 넣을 수 있다. 여기에 매각 거래나 투자 라운드에 의무적으로 참여하도록 하는 조항도 둘 수 있다. 또한 떠난 창업자와 기타 서비스 제공자를 위해 의결권이 없는 주식 종류를 만드는 선택지도 제시한다.
반면 경제적 측면은 더 어렵다고 본다. 그는 베스팅 기간을 5년 또는 6년으로 연장하고, 후반부 재직 연수에 더 많은 베스팅 비율이 배정되도록 불균등하게 분배할 것을 제안한다. 그는 첫해에 5%, 둘째 해에 10%를 부여하는 예를 든다. 또한 고용 종료 후 베스팅된 주식을 재매입할 메커니즘과 가격을 사전에 합의하고, 창업자에게 2%의 영구적인 최소 지분을 남기는 방안도 가능하다고 제안한다.
다른 대안으로는 보유 주식 수를 엑시트 시점과 연계하는 방법이 있다. 회사가 창업자가 떠난 지 3개월 후 매각된다면 창업자는 자신이 구축에 기여한 가치를 반영하는 지분을 보유하지만, 떠난 지 수년 후 매각이 이루어지면 그 지분이 자동으로 감소하도록 할 수 있다. 저자는 떠난 창업자의 주식을 의결권이 없고 경제적 권리가 제한된 별도 종류로 자동 전환하는 방안도 제안한다.
이 논의가 중요한 이유
Siegel의 주장에 대한 가장 중요한 해석은 베스팅 일정이 단순히 창업자들의 소유권을 배분하는 행정 조항이 아니라, 이후 회사의 자금 조달 가능성, 의사결정, 분쟁 회피에 영향을 미치는 장치라는 점이다. 따라서 문제를 떠나는 시점까지 미루는 것은 늦을 수 있으며, 특히 최초 문서에 베스팅된 주식을 처리할 명확한 장치가 포함되어 있지 않은 경우에는 더욱 그렇다.
저자는 특히 소수 지분 창업자들이 자신의 지분을 회수하려는 시도에 가장 취약할 수 있다고 경고한다. 이에 따라 그는 창업자들에게 서명 전에 합의된 퇴직 보상, 종료를 정당화하는 ‘사유’의 명확한 정의, 베스팅 가속에 대한 보호를 협상하라고 권고한다. 다만 이러한 제안은 저자의 법률적·분석적 견해일 뿐 모든 회사에 적용되는 통일된 처방은 아니다. 또한 제공된 본문은 관할권을 특정하지 않고 구체적인 계약 문구도 제시하지 않으므로, 어떤 조항을 채택하기 전에 전문 변호사의 검토가 필요하다.